La primera muralla medieval de Segovia se levanta de finales del S.XI a principios del S.XII y se trataría de una cerca construida con cierta urgencia para defender la ciudad tras su reconquista por Raimundo de Borgoña.

La Puerta en la que nos encontramos ya es citada en 1122 denominándose «de Rodrigo Ordóñez». Por aquel entonces, la Puerta contaría con un único piso que alcanzaría el adarve de la muralla y, sobre él, se elevaría una torre caballera que sobresaldría por los flancos dirigidos hacia la ciudad, todo ello rematado con almenas.

La muralla que hasta nosotros ha llegado se construiría a finales del S.XII-S.XIII. Entre 1247 y 1290, la puerta pasa a llamarse de Santiago haciendo referencia a la cercana iglesia de Santiago, desaparecida en 1836.

Durante el resto de la Edad Media, la puerta mantiene su estética y se conserva documentación sobre partidas económicas destinadas a su reparación. Será al final de este período cuando se adose la torrecilla circular que se aprecia hacia el interior y cuya finalidad no está muy clara.

Por aquí accedían a la ciudad los viajeros procedentes de Medina del Campo o Arévalo y comunicaba la ciudad intramuros con el Arrabal de San Marcos, la Fuencisla o la Veracruz.

La puerta se localiza en un cortado casi inaccesible y es «englobada» por la muralla formando un quiebro. Potenciando su inexpugnabilidad se dotó de una buhedera aspillerada y volada sobre el acceso que permitía arrojar líquidos y objetos. Completaban su defensa dos puertas de dos hojas en los extremos, un rastrillo intermedio (que se bajaba y se izaba) y un cuerpo de guardia (popularmente conocido como «bodegón»), abierto en el muro septentrional, posteriormente tapiado y donde se ubican tres saeteras que permitían el control del paso y evitaban ángulos muertos por los que pudieran aproximarse los potenciales enemigos.

La reforma definitiva de la torre se acomete a finales del S.XVI, dirigida por el insigne arquitecto Francisco de Mora y transformará su aspecto de forma sustancial, desapareciendo su imagen medieval y su fuerte carácter defensivo en favor de una finalidad fiscal y habitacional.

La fachada orientada a la ciudad se concebirá en torno a un arco de medio punto delimitado con sillares almohadillados y dovelas de piedra. Sobre él se planificó un espacio pictórico enmarcado entre yeserías manieristas. El resto de la fachada se revistió con un mortero de cal que se ornamentó con un fino esgrafiado de puntas de diamantes.

Los paramentos se prolongaron en altura. Ello implicó que se demoliese la torre caballera y se sellaran los merlones y las almenas.

Si bien en origen, la torre no contaba con techumbre, en 1666 la estructura ya estaba cubierta por un tejado a cuatro aguas.

El estado de la puerta en 1820 era tan ruinoso que el Ayuntamiento determina su demolición que, afortunadamente, no llega a ejecutarse algo que también sucede en 1883.

Tras una década de abandono, el Consistorio entrega a la Junta de Socorros la puerta de Santiago para que se destine a Refugio para Pobres. Y es que muchos indigentes habían sido expulsados de las cuevas en las que habitaban en los valles colindantes por su insalubridad.

El arquitecto municipal F. J. Cabello Doredo dirigirá, entre 1938 y 1952, una profunda intervención en el acceso a la muralla y en la propia torre, habilitando como vivienda la planta primera. Este espacio será cedido como estudio al pintor Santos Sanz.

La adaptación conllevará una actuación contundente, pero que no afectará sustancialmente al concepto de espacio y de volumen. Tampoco las reformas de la segunda mitad del S.XX afectaron en demasía a la concepción del espacio interior y en nada al aspecto exterior.

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